Вологда, Москва и Европа (середина XVI—XVIIвека)
Вологодская земля, уже давно находившаяся под влиянием Москвы, стала густонаселенным краем с развитой аграрной и ремесленной экономикой, с высокой политической стабильностью. Вологда, удаленная от внешнего врага, имела постоянно возобновлявшиеся оборонительные сооружения, способные противостоять при случае и врагу внутреннему. Одним из важнейших занятий вологжан была торговля с Поморьем по Двинскому речному пути.
Но настоящая революция в развитии города произошла в середине XVI 
века. Используя известное сравнение, можно сказать, что Вологда стала если не «окном», то первой «форточкой» для выхода России в Европу. Все началось с экспедиции Ричарда Ченслера, отправленной от имени английской короны летом 1553 года на поиски морского пути в Индию через северные моря. Два корабля экспедиции потеряли ориентировку во время бури и погибли, а на третьем, называвшемся «Благословенное предприятие», Ченслер достиг берега возле устья большой неизвестной реки и узнал, что попал в «Московию», в устье Северной Двины. Это произошло 24 августа 1553 года. Местные власти немедленно отправили специального гонца с рапортом в столицу. Вскоре Ченслер был вызван ко двору царя Ивана Грозного и отправился в Москву — через Вологду, конечно. Так произошло установление дипломатических связей между Россией и Англией. Первым русским послом в Англии стал вологжанин Осип Непея, отправившийся за границу через два года с английским кораблем. Английским купцам было дано право торговать в России, а русским — в Англии.
Немедленно после возвращения Ченслера на родину в Англии 
была создана специальная компания для торговли с Россией («Moscovy Company»), и с этого момента английские купцы каждое лето направляли к «гавани Святого Николая» (у Николо-Карельского монастыря) в устье Северной Двины по три корабля, а иногда и больше. В 1582 году, например, отправлено девять английских судов с товаром. Быстро оценив выгоды своего привилегированного положения и перспективы развития торговли с Московией, англичане в 1554 году стали подыскивать место для постоянной перевалочной базы. Джон Хэсс, агент компании, доносил, что лучшим местом для склада английских товаров он считает Вологду — большой, удобно расположенный город, стоящий поблизости от многих других больших городов, изобилующий хлебом и вообще жизненными припасами, а также ценными русскими товарами, особенно льном, пенькой, воском и салом, причем все эти товары там вдвое дешевле, чем в Москве и Новгороде. Нет города в России, добавляет он, который не торговал бы с Вологдой.
Агент «Московской компании» Артур Эдуарде в письме к своим английским коллегам так описал кратчайший путь в центральные районы России:
«Нужно ехать до Вологды водой — это самая легкая дорога. Едучи днем и ночью, можно покрыть этот путь в 14 дней и 14 ночей в лодках, сделанных из одного дерева (лодки называют стругами). Всего тут 1100 верст. Зимою по санному пути можно проехать и в 8 дней. Летом этот (сухопутный. — А. С.) путь опасен вследствие болот и топей».
Английские путешественники в Московском государстве. М., 1938. С. 236.
Выгодное географическое положение Вологды у начала самого удобного водного пути к Белому морю и Уралу сделало заграничную и сибирскую торговлю важнейшим источником доходов вологжан. Москва и Вологда в это время уже были связаны надежной сухопутной дорогой, по которой зимой можно было проехать и за пять суток. Сотни речных судов с помощью парусов и ватаг бурлаков ежегодно приходили в Вологду и отправлялись из нее. Судно находилось в пути от Вологды до устья Северной Двины несколько недель. На побережье Белого моря перевалочным пунктом служила гавань Святого Николая, а позже — основанный у древнего Архангельского монастыря город Архангельск. Наибольшее количество людей скапливалось в Вологде осенью, когда купцы ожидали установления санного пути для вывоза доставленных водой товаров.
Посол Антоний Дженкинсон, имя которого русские произносили как «Антон Ждемкинсон», писал: «Суда, называемые насадами, очень длинны и широки, крыты сверху и плоскодонны; они сидят в воде не более, как на 4 фута (1,2 метра. — А. С.) и поднимают 200 тонн; на них нет никаких железных частей, но все сделано из дерева; при попутном ветре они могут плыть под парусами. В противном случае из многочисленных имеющихся на насадах людей иные тянут их, обвязав вокруг шеи длинные тонкие веревки, прикрепленные к насаду, иные же отталкиваются длинными шестами. На Двине очень много таких судов; по большей части они принадлежат вологжанам, ибо в этом городе живет много купцов, пользующихся вышеупомянутыми судами для доставки в Вологду соли с морского берега».
А. Дженкинсон. Путешествие из Лондона в Москву, 1557—1558 гг. //Английские путешественники в Московском государстве. М., 1938. С. 75.
Из Европы купцы везли высококачественные металлы и металлические изделия, оружие, галантерейные товары, вина, бакалейные изделия. Вывозились из России продукты наиболее
товарных отраслей хозяйства — льноводства, канатного и кожевенного ремесла, продукты лесных и морских промыслов: пушнина, моржовый клык, ворвань. В связи с расширением торговли тысячи людей оказались заняты перевозкой грузов по суше и рекам. В самой Вологде и селах вдоль речного пути во множестве строились суда. Выросли многолюдные поселения ремесленников, изготовлявших все необходимое для перевозок и торговли. Вологда по количеству складов, магазинов и пристаней принадлежала к числу крупнейших городов России. Иностранные купцы из Англии, а позже — из Франции, Германии, Голландии селились в Вологде десятками, даже образовав на Нижнем посаде целую «Немецкую» слободу.
Англичане вскоре организовали в Вологде собственное крупное производство канатов для экспорта. А. Эдуардс сообщал руководству компании: «Зимою коноплю 
привозят в Вологду и Холмогоры; на выработке канатов у нас занято свыше 100 человек. Русские прядут и чешут ее, а англичане плетут и укладывают канат. Один здешний канат стоит двух данцигских потому, что немцы пускают в дело старые канаты и гнилой материал, вследствие чего в непогоду канаты их оказываются недостаточно прочными».
Средневековую Вологду можно было назвать «хлебным городом». Например, в Житии Стефана Пермского упоминается о привозе хлеба из Вологды в далекий Пермский край в голодные годы в конце XIV века. Через Вологду потянулись огромные партии хлеба и товаров, доставляемых еще далее на восток — в богатые пушниной сибирские земли, присоединяемые к Москве. В XVI—XVII веках Вологда выдвинулась на первое место по объемам хлебной торговли среди областных рынков, уступив первенство Вятке лишь к концу XVII века. В Вологде на берегу реки, в Новинковской слободе (сегодня — территория больничного комплекса на Советском проспекте) существовал Государев гостиный двор.
Возросшее в XVI веке значение Вологды лучше всего характеризует личное внимание к ней Ивана Грозного. Не случайно в 1565 году при учреждении опричнины царь пожелал взять город в собственное владение. Горожане ожидали больших перемен в статусе и облике Вологды.
